RIES

Research Institute for Electronic Science, Hokkaido University

北海道大学
電子科学研究所

LAST UPDATE 2024/08/06

  • 研究者氏名
    Researcher Name

    パディンハレ・カヤカリ・ハシム　P. K. Hashim
    助教　Assistant Professor

  • 所属
    Professional Affiliation

    北海道大学電子科学研究所
    Research Institute for Electronic Science, Hokkaido University

    物質科学研究部門 スマート分子材料研究分野
    Material and Molecular Sciences, Lab. of smart molecules

  • 研究キーワード
    Research Keywords

    Organic synthesis
    Photoswitches
    Azobenzene
    Chirality
    Photopharmacology
    Photomedicine
    Heterocycles
    Visible light
研究テーマ
Research Subject
Development of visible-light photoswitches for on-demand drug activation

研究の背景 Background

フォトファーマコロジーは、光スイッチ可能な基を生体活性化合物に組み込むことで薬剤の選択性を向上させ、光による薬理活性の外部制御を可能にする革新的な手法です。しかしながら、ほとんどの光スイッチは異性化に有害な紫外光を必要とし、そのため生体応用には適していません。私たちは、5員環ヘテロアリール部位とアゾ基が直接結合した新しい系列の光スイッチの開発に焦点を当てています。これらの化合物は可視光によって異性化し、十分な長期間のフォトイソマー安定性を示すことが期待されています。

Photopharmacology is an innovative method to improve drug selectivity by incorporating photoswitchable groups into bioactive compounds and allowing external control of pharmacological activity by light. However, most of the photoswitches require harmful UV light for isomerization and hence is not suitable for bio-applications. We focus on the development of novel series of photoswitches based on 5-membered heteroaryl unit directly connected to an azo segment, which is expected to isomerize by visible light and show long enough photoisomer stability.

研究の目標 Outcome

この研究では、フォトスイッチの特性を予測する一般的な方法、可視光フォトスイッチの新しいカテゴリー、多様なヘテロアリルフォトスイッチを合成するためのワンステップ合成法を開発することが期待されています。多くの薬理活性化合物は、1つまたは複数の5員環ヘテロアリール部位を含んでおり、そのフォトイソメライズ可能なバージョンはフォトファーマコロジーの応用に有用であるはずです。

This research expected to produce a general method for the prediction of photoswitch properties, a novel category of visible-light photoswitches, one-step synthetic method for the synthesis of wide-variety of heteroaryl photoswitches. Many pharmacologically active compounds contain one or more segments of 5-membered heteroaryls and hence their photoisomerizable version should be useful for application in photopharmacology.

研究図Research Figure

Fig.1. Our recent finding of Thiazole-based photoswitches

Fig.2. Novel design of photoswitches based on 5-membered heteroaryls.

Fig.3. Scheme showing the control of drug activation by visible light.

文献 / Publications

P. K. Hashim et al. Phenylazothiazoles as Visible-Light Photoswitches. J. Am. Chem. Soc.,(2023); P. K. Hashim et al. Geometry-induced oligomerization of fluorine-substituted phenylazothiazole photoswitches. Chem. Eur. J. (2024); P. K Hashim et al. Sub-100 nm carriers by template polymerization for drug delivery applications. Nanoscale Horiz., (2024)