IMRAM

Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials, Tohoku University

東北大学
多元物質科学研究所

LAST UPDATE 2021/05/01

  • 研究者氏名
    Researcher Name

    西嶋政樹 Masaki NISHIJIMA
    助教 Assistant Professor
  • 所属
    Professional Affiliation

    東北大学多元物質科学研究所
    Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials, Tohoku University

    有機・生命科学研究部門
    Division of Organic- and Bio-materials Research
  • 研究キーワード
    Research Keywords

    キラリティー
    有機光化学
    超分子化学
    光-有機複合触媒
    Chirality
    Organic photochemistry
    Supramolecular chemistry
    Photo/organo hybrid catalyst
研究テーマ
Research Subject
光化学を基盤としたキラリティーの創成と制御
Creation and control of photochirogenesis

研究の背景 Background

キラル化合物は、創薬、材料化学を初めとする様々な分野においてその需要が高まり、効率的なキラル化合物合成、不斉合成法の開発が着目されています。これまで、金属触媒による“熱”有機合成が主流でしたが、化石燃料・金属資源の利用や、熱エネルギー放散といった点から、より環境負荷の小さな反応系の構築が望まれています。特に光化学を用いた不斉合成は、環境負荷低減型のプロセスとして注目されています。

Creation and control of molecular chirality are much attention in many scientific and technological areas such as drug chemistry, material science, and so on. Conventional, “thermal” asymmetric syntheses using chirally modified metal catalyst has succeeded with complete chemo- and enantio-selectivities. On the other hand, it is also desired to develop more eco-friendly process. Alternatively, “photo” asymmetric synthesis, photochirogenesis, is expected to achieve the next generation technology.

研究の目標 Outcome

光化学による不斉合成法はいくつか知られていますが、中でもキラルな超分子が形成するキラル場を用いた超分子不斉光反応は、高い反応選択性およびエナンチオ選択性を実現可能です。特にタンパク質やその類縁体をキラルホストとすることで、95%を超える鏡像体過剰率ならびに高い光反応選択性を達成しました。これらの反応機構解明だけでなく、実用化を目指した応用研究に取り組んでいます。また、最近は光と有機触媒を融合した新たな反応系構築に興味を持っています。

Chiral supramolecular photochirogenesis is focused on achieving high chemo- and enantio-selectivities with complexation through chiral host-guest interactions. Especially, we have achieved that protein and its derivatives can be used good photochromogenic reaction media with over 95 % enantiomer excess. Thus, not only elucidation of the reaction mechanisms but also their application study are investigated.
Recently, we also interested in the development for the novel photo-organo hybrid catalytic system.

研究図Research Figure

Fig.1. Concept of the supramolecular photochirogenesis
Fig.2. Enantiodifferentiating photocyclodimerization of anthracenecarboxlic acid mediated by biomolecular hosts

文献 / Publications

J. Org. Chem., 2022, revised. Chem. Comm., 2020, 56, 10058. Biophys. Chem., 2018, 242, 1. Chem. Eur. J., 2018, 24,1. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 3959. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 12187 (SYNFACTS Highlight). J. Photochem. Photobiol. A, 2016, 331, 89. Chem. Comm., 2014, 50, 14082 (Front Cover Picture).

研究者HP