CLS

Laboratory for Chemistry and Life Science, Institute of Innovative Research, Tokyo Institute of Technology

東京工業大学
科学技術創成研究院
化学生命科学研究所

LAST UPDATE 2020/06/10

  • 研究者氏名
    Researcher Name

    盛田大輝 Taiki MORITA
    助教 Assistant Professor
  • 所属
    Professional Affiliation

    東京工業大学科学技術創成研究院化学生命科学研究所
    Laboratory for Chemistry and Life Science, Institute of Innovative Research, Tokyo Institute of Technology

    分子創成化学領域
    Molecular synthesis
  • 研究キーワード
    Research Keywords

    有機合成化学
    複素環化学
    有機遷移金属化学
    創薬化学
    Organic Synthesis
    Heterocyclic Chemistry
    Organotransition Metal Chemistry
    Medicinal Chemistry
研究テーマ
Research Subject
イソオキサゾールの直接的官能基化法の開発と、光分解を用いる新奇複素環の創成
Direct Functionalization of Isoxazoles, and their Photochemical Conversion to Novel Heterocyclic Compounds

研究の背景 Background

イソオキサゾールは医農薬品として極めて重要な複素環化合物であり、新規誘導体の創出が強く望まれています。この重要性から多くの合成法が開発されてきましたが、骨格の特異な性質ゆえに、直接的官能基化法の開発は困難な課題として残されています。また、イソオキサゾールは合成中間体としても魅力的ですが、その光分解で生じる高反応性化学種を用いる分子変換は未開拓領域です。以上の背景から、我々はイソオキサゾールの直接官能基化法の開発による新規誘導体の創出、ならびに光分解を用いた新奇複素環化合物の創成に取り組んでいます。

Isoxazoles are highly important class of compounds in pharmaceuticals and agrochemicals, and novel synthetic approaches towards them are still required for isoxazole-based functional molecules. On this background, we have developed novel direct functionalization approaches to enables facile access to novel derivatives. In addition, we have investigated the use of isoxazole photolysis in organic synthesis to create unique heterocyclic compounds.

研究の目標 Outcome

イソオキサゾールの直接的官能基化法を開発し、従来の合成法では供給困難な誘導体の創出を目指します。とくにこれまで困難とされてきたカルボアニオン種の調製や、新しい手法として遷移金属触媒反応に着目し、新官能基化法を開発します。また、イソオキサゾールの光照射で生じる高反応性中間体を種々の官能基をもつ有機分子で捕捉することで、他の手法では得難い複素環化合物の創成を目指します。

Our research purpose is the generation of novel isoxazole derivatives that are not readily accessible by conventional synthetic approaches. To this end, we have investigated the preparation of isoxazolyl anion species, and transition-metal catalyzed C-H functionalization. In addition, by utilizing isoxazole photolysis in organic synthesis, we have generated unique heterocyclic compounds.

研究図Research Figure

Fig.1. Direct Fucntionalization of Isoxazoles to produce novel derivatives.

Fig.2. Photochemical conversion of isoxazoles to 5-hydroxyimidazolines

文献 / Publications

Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13580-13584. Org. Lett. 2018, 20, 4433–4436. Org. Lett. 2020, 22, 3460-3463.

研究者HP